有機(jī)化學(xué)（王微宏 第2版）

第1章　緒論/ 1
1.1 有機(jī)化學(xué)及其與醫(yī)學(xué)的關(guān)系 1
1.2 有機(jī)化合物的一般特點(diǎn) 2
1.3 組成有機(jī)化合物的化學(xué)鍵——共價(jià)鍵 2
1.3.1 σ鍵和π鍵 3
1.3.2 碳原子的雜化形式 3
1.3.3 鍵的極性和極化 6
1.3.4 共價(jià)鍵的斷裂和反應(yīng)類(lèi)型 7
1.4 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的酸堿概念 8
1.4.1 酸堿質(zhì)子理論 8
1.4.2 酸堿電子理論 9
1.5 有機(jī)化合物分子間的作用力 9
1.6 有機(jī)分子的基本骨架和官能團(tuán) 10
1.6.1 有機(jī)分子的基本骨架 10
1.6.2 有機(jī)分子的官能團(tuán) 10
1.7 課程特點(diǎn)和學(xué)習(xí)方法引導(dǎo) 11
1.7.1 課程特點(diǎn) 11
1.7.2 學(xué)習(xí)方法引導(dǎo) 12
【拓展閱讀】 Nobel化學(xué)獎(jiǎng)與生命科學(xué) 13
復(fù)習(xí)指導(dǎo) 14
英漢對(duì)照詞匯 14
習(xí)題 14

第2章　有機(jī)化合物的命名/ 16
2.1 表示碳鏈異構(gòu)的形容詞及基團(tuán) 17
2.1.1 表示碳鏈異構(gòu)的形容詞 17
2.1.2 基團(tuán)的結(jié)構(gòu)和名稱(chēng) 17
2.2 命名法 18
2.2.1 普通命名法 18
2.2.2 系統(tǒng)命名法 19
2.2.3 次序規(guī)則 20
2.3 烴類(lèi)化合物的命名 20
2.3.1 開(kāi)鏈烷烴的命名 20
2.3.2 開(kāi)鏈烯烴和炔烴的命名 21
2.3.3 脂環(huán)烴的命名 21
2.3.4 芳烴的命名 22
2.4 烴類(lèi)衍生物的命名 23
2.4.1 鹵代烴的命名 24
2.4.2 醇、酚和醚的命名 24
2.4.3 醛和酮的命名 26
2.4.4 羧酸及其衍生物的命名 26
【拓展閱讀】 CCS命名法(中文,2017)和IUPAC命名法(英文)比較示例 29
復(fù)習(xí)指導(dǎo) 30
英漢對(duì)照詞匯 30
習(xí)題 30

第3章　立體化學(xué)基礎(chǔ)/ 32
3.1 構(gòu)象異構(gòu) 33
3.1.1 鏈烷烴的構(gòu)象 33
3.1.2 環(huán)烷烴的構(gòu)象 35
3.2 順?lè)串悩?gòu) 40
3.2.1 順?lè)串悩?gòu)產(chǎn)生的條件 40
3.2.2 順?lè)串悩?gòu)體構(gòu)型的標(biāo)記 40
3.3 對(duì)映異構(gòu) 41
3.3.1 偏振光與旋光性 41
3.3.2 手性與對(duì)稱(chēng)性 43
3.3.3 對(duì)映異構(gòu)體表達(dá)方法和構(gòu)型標(biāo)記 44
3.3.4 含一個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu) 47
3.3.5 含兩個(gè)和兩個(gè)以上手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu) 48
3.3.6 取代環(huán)烷烴的對(duì)映異構(gòu) 49
3.3.7 無(wú)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu) 50
3.3.8 對(duì)映異構(gòu)體的物理性質(zhì) 51
3.3.9 獲得單一對(duì)映異構(gòu)體的方法 51
3.3.10 對(duì)映異構(gòu)體與生物活性 53
【拓展閱讀】 “反應(yīng)?！笔录c手性藥物 54
復(fù)習(xí)指導(dǎo) 55
英漢對(duì)照詞匯 55
習(xí)題 55

第4章　烷烴和環(huán)烷烴/ 57
4.1 烷烴的結(jié)構(gòu) 57
4.2 烷烴的物理性質(zhì) 58
4.3 烷烴的化學(xué)性質(zhì) 59
4.3.1 鹵代反應(yīng)及機(jī)理 59
4.3.2 烷烴的氧化與燃燒 65
4.3.3 熱裂反應(yīng) 66
4.4 環(huán)烷烴 66
4.4.1 環(huán)烷烴的物理性質(zhì) 66
4.4.2 環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì) 67
4.4.3 環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性 68
【拓展閱讀】 自由基與生命活動(dòng) 69
復(fù)習(xí)指導(dǎo) 70
英漢對(duì)照詞匯 70
習(xí)題 70

第5章　烯烴、炔烴和二烯烴/ 72
5.1 烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu) 72
5.1.1 烯烴的結(jié)構(gòu) 72
5.1.2 炔烴的結(jié)構(gòu) 72
5.2 烯烴和炔烴的物理性質(zhì) 73
5.3 烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì) 73
5.3.1 催化加氫反應(yīng) 74
5.3.2 親電加成反應(yīng) 75
5.3.3 親電加成反應(yīng)機(jī)理 77
5.3.4 誘導(dǎo)效應(yīng) 78
5.3.5 碳正離子的穩(wěn)定性和馬氏規(guī)則的解釋 79
5.3.6 烯烴的自由基加成反應(yīng) 82
5.3.7 氧化反應(yīng) 82
5.3.8 烯烴α-氫的鹵代反應(yīng) 83
5.3.9 炔烴的活潑氫反應(yīng) 84
5.3.10 烯烴的聚合反應(yīng) 84
5.3.11 醫(yī)用高分子材料 85
5.4 共軛二烯烴 86
5.4.1 共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 86
5.4.2 共軛體系和共軛效應(yīng) 87
5.4.3 共軛二烯烴的特征反應(yīng) 88
5.5 共振結(jié)構(gòu)理論簡(jiǎn)介 90
【拓展閱讀】 視覺(jué)中的化學(xué) 91
復(fù)習(xí)指導(dǎo) 92
英漢對(duì)照詞匯 92
習(xí)題 92

第6章　芳香烴/ 94
6.1 苯的結(jié)構(gòu) 94
6.1.1 凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式 94
6.1.2 苯環(huán)結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代解釋 95
6.2 苯及其同系物的物理性質(zhì) 96
6.3 苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì) 96
6.3.1 烷基苯側(cè)鏈上的反應(yīng) 96
6.3.2 親電取代反應(yīng)及機(jī)理 97
6.3.3 親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律 101
6.4 稠環(huán)芳香烴 107
6.4.1 稠環(huán)芳香烴的結(jié)構(gòu) 107
6.4.2 萘的親電取代 108
6.4.3 致癌稠環(huán)芳香烴 109
6.5 Hückel規(guī)則和非苯芳香烴 110
6.5.1 Hückel規(guī)則 110
6.5.2 非苯芳香烴 110
【拓展閱讀】 富勒烯 112
復(fù)習(xí)指導(dǎo) 112
英漢對(duì)照詞匯 112
習(xí)題 113

第7章　鹵代烴/ 115
7.1 鹵代烴的分類(lèi) 115
7.2 鹵代烴的物理性質(zhì) 115
7.3 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) 116
7.3.1 親核取代反應(yīng) 116
7.3.2 親核取代反應(yīng)機(jī)理 118
7.3.3 影響親核取代反應(yīng)的因素 120
7.3.4 消除反應(yīng)及機(jī)理 124
7.3.5 消除反應(yīng)與取代反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng) 126
7.3.6 鹵代烯烴和鹵代芳烴的親核取代反應(yīng) 127
7.3.7 鹵代烴與金屬的反應(yīng) 128
7.4 多鹵脂肪烴 129
7.5 鹵代烴與環(huán)境保護(hù) 130
【拓展閱讀】 生物體內(nèi)的SN2反應(yīng) 131
復(fù)習(xí)指導(dǎo) 131
英漢對(duì)照詞匯 132
習(xí)題 132

第8章　有機(jī)化合物的波譜分析基礎(chǔ)/ 134
8.1 紫外光譜 135
8.1.1 紫外光譜的基本原理 135
8.1.2 影響紫外光譜的因素 137
8.1.3 紫外光譜在結(jié)構(gòu)分析中的應(yīng)用 138
8.2 紅外光譜 138
8.2.1 紅外光譜的基本原理 139
8.2.2 特征吸收頻率及其影響因素 141
8.2.3 常見(jiàn)化合物的特征譜帶 143
8.2.4 紅外光譜的解析 147
8.3 核磁共振波譜 148
8.3.1 核磁共振氫譜的基本原理 148
8.3.2 屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移 149
8.3.3 影響化學(xué)位移的因素 151
8.3.4 特征質(zhì)子的化學(xué)位移 153
8.3.5 自旋偶合和自旋裂分 154
8.3.6 質(zhì)子數(shù)目和峰面積 156
8.3.7 核磁共振氫譜的解析 156
8.3.8 13C核磁共振及多維譜簡(jiǎn)介 157
8.4 質(zhì)譜 160
8.4.1 質(zhì)譜產(chǎn)生的基本原理 160
8.4.2 質(zhì)譜中離子的類(lèi)型 161
8.4.3 分子離子峰的確定 162
8.4.4 質(zhì)譜中的裂解方式 163
8.4.5 質(zhì)譜解析的一般程序 164
8.4.6 質(zhì)譜技術(shù)的新進(jìn)展 165
8.5 四譜聯(lián)用綜合解析簡(jiǎn)介 166
【拓展閱讀】 NMR技術(shù)在蛋白質(zhì)動(dòng)力學(xué)研究中的應(yīng)用 168
復(fù)習(xí)指導(dǎo) 169
英漢對(duì)照詞匯 169
習(xí)題 169

第9章　醇和酚/ 172
9.1 醇 172
9.1.1 醇的分類(lèi)和結(jié)構(gòu) 172
9.1.2 醇的物理性質(zhì)和波譜性質(zhì) 173
9.1.3 醇的化學(xué)性質(zhì) 174
9.1.4 醫(yī)藥上重要的醇 182
9.2 酚 183
9.2.1 酚的結(jié)構(gòu) 183
9.2.2 酚的物理性質(zhì)和波譜性質(zhì) 184
9.2.3 酚的化學(xué)性質(zhì) 185
9.2.4 醫(yī)藥上重要的酚 189
【拓展閱讀】 茶多酚 191
復(fù)習(xí)指導(dǎo) 191
英漢對(duì)照詞匯 191
習(xí)題 191

第10章　醚和環(huán)氧化合物/ 194
10.1 醚的結(jié)構(gòu) 194
10.2 醚的物理性質(zhì)和波譜性質(zhì) 194
10.3 醚的化學(xué)性質(zhì) 196
10.3.1 與強(qiáng)酸成鹽 196
10.3.2 醚鍵的斷裂 197
10.3.3 醚的自動(dòng)氧化 198
10.4 環(huán)氧化合物 198
10.4.1 環(huán)氧化合物的結(jié)構(gòu) 198
10.4.2 環(huán)氧化合物的開(kāi)環(huán)反應(yīng)及機(jī)理 198
10.5 冠醚的結(jié)構(gòu)和功能 200
10.6 醚在醫(yī)藥上的應(yīng)用 201
10.6.1 麻醉藥 201
10.6.2 醫(yī)藥中間體 202
【拓展閱讀】 醚與麻醉劑 202
復(fù)習(xí)指導(dǎo) 202
英漢對(duì)照詞匯 203
習(xí)題 203

第11章　醛酮醌/ 204
11.1 醛和酮的結(jié)構(gòu) 205
11.2 醛和酮的物理性質(zhì)和波譜性質(zhì) 205
11.3 醛和酮的化學(xué)性質(zhì) 206
11.3.1 羰基的親核加成反應(yīng)及機(jī)理 207
11.3.2 α-氫原子的反應(yīng) 214
11.3.3 氧化和還原反應(yīng) 216
11.3.4 α,β-不飽和醛、酮的共軛加成 219
11.4 醌類(lèi)化合物 221
11.4.1 醌的結(jié)構(gòu) 221
11.4.2 醌的性質(zhì) 221
11.5 醫(yī)藥上重要的醛和酮 222
【拓展閱讀】 生物體系中的羥醛加成反應(yīng)和羥醛縮合反應(yīng) 224
復(fù)習(xí)指導(dǎo) 224
英漢對(duì)照詞匯 225
習(xí)題 225

第12章　羧酸和取代羧酸/ 227
12.1 羧酸 227
12.1.1 羧酸的結(jié)構(gòu) 227
12.1.2 羧酸的物理性質(zhì)和波譜性質(zhì) 228
12.1.3 羧酸的化學(xué)性質(zhì) 229
12.1.4 醫(yī)藥上重要的羧酸 233
12.2 取代羧酸 234
12.2.1 羥基酸的化學(xué)性質(zhì) 235
12.2.2 酮酸的化學(xué)性質(zhì) 236
12.2.3 醇酸和酮酸的體內(nèi)化學(xué)過(guò)程 238
12.2.4 醫(yī)藥上重要的羥基酸和酮酸 239
【拓展閱讀】 綠色化學(xué)與布洛芬 240
復(fù)習(xí)指導(dǎo) 241
英漢對(duì)照詞匯 241
習(xí)題 241

第13章　羧酸衍生物/ 243
13.1 羧酸衍生物的結(jié)構(gòu) 243
13.2 羧酸衍生物的物理性質(zhì)和波譜性質(zhì) 244
13.3 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì) 248
13.3.1 親核取代反應(yīng) 248
13.3.2 Claisen酯縮合反應(yīng) 252
13.3.3 酮式-烯醇式互變異構(gòu) 253
13.3.4 還原反應(yīng) 254
13.3.5 酰胺的特性 255
13.3.6 碳酸衍生物及其特性 255
【拓展閱讀】 阿司匹林(aspirin) 258
復(fù)習(xí)指導(dǎo) 258
英漢對(duì)照詞匯 258
習(xí)題 259

第14章　胺/ 260
14.1 胺的分類(lèi)和命名 260
14.2 胺的結(jié)構(gòu) 262
14.3 胺的物理性質(zhì)和波譜性質(zhì) 263
14.4 胺的化學(xué)性質(zhì) 265
14.4.1 胺的堿性與成鹽 265
14.4.2 胺的氧化反應(yīng) 267
14.4.3 胺的烷基化反應(yīng) 267
14.4.4 胺的酰化反應(yīng) 268
14.4.5 胺與亞硝酸的反應(yīng) 268
14.4.6 芳香胺的親電取代反應(yīng) 270
14.5 重氮鹽與偶氮化合物 271
14.5.1 重氮鹽的放氮反應(yīng) 272
14.5.2 重氮鹽保留氮的反應(yīng) 273
14.6 苯丙胺類(lèi)藥物與生源胺 274
【拓展閱讀】 熒光染料的發(fā)展及其在生物學(xué)上的應(yīng)用 275
復(fù)習(xí)指導(dǎo) 276
英漢對(duì)照詞匯 276
習(xí)題 277

第15章　雜環(huán)化合物/ 279
15.1 雜環(huán)化合物的分類(lèi)和命名 279
15.2 五元雜環(huán)化合物 281
15.2.1 五元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu) 281
15.2.2 五元雜環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì) 282
15.2.3 吡咯的衍生物 283
15.2.4 咪唑及其衍生物 284
15.3 六元雜環(huán)化合物 285
15.3.1 吡啶的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì) 285
15.3.2 吡啶的化學(xué)性質(zhì) 285
15.3.3 吡啶的衍生物 287
15.3.4 嘧啶及其衍生物 287
15.4 稠雜環(huán)化合物 288
15.4.1 苯稠雜環(huán)化合物 288
15.4.2 嘌呤環(huán)系化合物 289
15.5 生物堿 291
【拓展閱讀】 為什么血為紅色而草為綠色? 293
復(fù)習(xí)指導(dǎo) 294
英漢對(duì)照詞匯 294
習(xí)題 294

第16章　含硫、含磷、含砷有機(jī)化合物/ 296
16.1 有機(jī)硫化合物 296
16.1.1 硫醇和硫醚的結(jié)構(gòu)與命名 296
16.1.2 硫醇和硫醚的物理性質(zhì) 297
16.1.3 硫醇和硫醚的化學(xué)性質(zhì) 297
16.1.4 磺胺類(lèi)藥物 300
16.2 有機(jī)磷化合物 301
16.2.1 有機(jī)磷化合物的分類(lèi)和命名 301
16.2.2 有機(jī)磷化合物的結(jié)構(gòu) 302
16.2.3 膦和胺部分性質(zhì)的比較 302
16.2.4 生物體內(nèi)的磷酸酯 303
16.2.5 有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑 303
16.3 含砷有機(jī)化合物 304
16.4 含硫、磷、砷化學(xué)毒劑及其防護(hù) 305
【拓展閱讀】 《名偵探柯南》與有機(jī)磷毒藥 306
復(fù)習(xí)指導(dǎo) 306
英漢對(duì)照詞匯 306
習(xí)題 306

第17章　脂類(lèi)化合物/ 308
17.1 油脂 308
17.1.1 油脂的組成、結(jié)構(gòu)和命名 308
17.1.2 油脂的物理性質(zhì) 310
17.1.3 油脂的化學(xué)性質(zhì) 310
17.1.4 多不飽和脂肪酸的生物活性 312
17.2 磷脂 313
17.2.1 甘油磷脂 313
17.2.2 鞘磷脂 315
17.2.3 磷脂與細(xì)胞膜 316
17.3 萜類(lèi)化合物 317
17.3.1 萜類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)與分類(lèi) 317
17.3.2 單萜 317
17.3.3 二萜和三萜 319
17.4 甾族化合物 320
17.4.1 甾族化合物的結(jié)構(gòu)和構(gòu)型 320
17.4.2 甾醇 321
17.4.3 膽甾酸 322
17.4.4 甾體激素 323
【拓展閱讀】 甾族化合物與心臟病的治療 325
復(fù)習(xí)指導(dǎo) 325
英漢對(duì)照詞匯 325
習(xí)題 326

第18章　糖類(lèi)/ 328
18.1 糖的概念和分類(lèi) 328
18.2 單糖 329
18.2.1 單糖的開(kāi)鏈結(jié)構(gòu)與構(gòu)型 329
18.2.2 單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu) 331
18.2.3 單糖的化學(xué)性質(zhì) 334
18.2.4 重要的單糖及其衍生物 338
18.3 寡糖 339
18.3.1 二糖 339
18.3.2 環(huán)糊精 341
18.4 多糖 342
18.4.1 淀粉 342
18.4.2 糖原 343
18.4.3 纖維素 344
18.4.4 右旋糖酐 345
18.4.5 葡聚糖凝膠 345
18.5 糖綴化合物 345
18.5.1 糖脂 346
18.5.2 糖蛋白 346
18.5.3 蛋白聚糖 347
【拓展閱讀】 糖與血型物質(zhì) 347
復(fù)習(xí)指導(dǎo) 348
英漢對(duì)照詞匯 348
習(xí)題 349

第19章　氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸/ 350
19.1 氨基酸 350
19.1.1 氨基酸的分類(lèi)、命名和構(gòu)型 350
19.1.2 氨基酸的物理性質(zhì) 352
19.1.3 氨基酸的化學(xué)性質(zhì) 353
19.2 多肽 356
19.2.1 多肽的結(jié)構(gòu)與命名 356
19.2.2 多肽的結(jié)構(gòu)測(cè)定和端基分析 357
19.2.3 生物活性肽 359
19.3 蛋白質(zhì) 360
19.3.1 蛋白質(zhì)的組成和分類(lèi) 360
19.3.2 蛋白質(zhì)的一級(jí)結(jié)構(gòu) 360
19.3.3 維持蛋白質(zhì)空間構(gòu)象的主鍵和副鍵 361
19.3.4 蛋白質(zhì)的二級(jí)結(jié)構(gòu) 362
19.3.5 蛋白質(zhì)的三級(jí)結(jié)構(gòu) 363
19.3.6 蛋白質(zhì)的四級(jí)結(jié)構(gòu) 363
19.3.7 蛋白質(zhì)的理化性質(zhì) 364
19.3.8 酶 365
19.4 核酸 365
19.4.1 核酸的基本化學(xué)組成 365
19.4.2 核苷 366
19.4.3 核苷酸 367
19.4.4 核酸分子的空間結(jié)構(gòu)和生物學(xué)功能 368
【拓展閱讀1】 牛胰島素的人工合成 369
【拓展閱讀2】 人類(lèi)基因組計(jì)劃 370
復(fù)習(xí)指導(dǎo) 371
英漢對(duì)照詞匯 371
習(xí)題 371

思考題和習(xí)題參考答案/ 373

國(guó)家精品在線開(kāi)放課程《大學(xué)化學(xué)》教學(xué)視頻的二維碼索引/ 400

參考文獻(xiàn)/ 402