香豆素衍生物合成與農(nóng)藥活性研究

第1章緒論/001
1.1概述001
1.2香豆素類化合物的應(yīng)用概況002
1.2.1香豆素類化合物在熒光染料中的應(yīng)用002
1.2.2香豆素類化合物在香料中的應(yīng)用003
1.2.3香豆素類化合物在醫(yī)藥中的應(yīng)用003
1.2.4香豆素類化合物在農(nóng)藥中的應(yīng)用006
1.3香豆素類化合物的合成方法概況012
1.3.1通過Perkin反應(yīng)合成012
1.3.2通過Knoevenagel反應(yīng)合成013
1.3.3通過Pechmann反應(yīng)合成014
1.3.4通過Wittig反應(yīng)合成014
1.3.5通過其他反應(yīng)合成015
參考文獻(xiàn)015

第2章簡單香豆素衍生物的隨機(jī)合成及農(nóng)藥活性/024
2.1材料與儀器024
2.2生測(cè)方法025
2.2.1供試菌種及植物種子025
2.2.2抑菌活性測(cè)定方法026
2.2.3除草活性測(cè)定方法026
2.3幾種甲基香豆素的合成及農(nóng)藥活性026
2.3.13種甲基香豆素的合成026
2.3.22種二甲基香豆素的合成027
2.3.35種甲基香豆素的抑菌活性028
2.3.45種甲基香豆素的除草活性029
2.3.55種甲基香豆素的構(gòu)效關(guān)系030
2.44-甲基-7-羥基香豆素衍生物的合成及農(nóng)藥活性030
2.4.14-甲基-7-羥基香豆素衍生物的合成030
2.4.24-甲基-7-羥基香豆素衍生物的抑菌活性032
2.4.34-甲基-7-羥基香豆素衍生物的除草活性034
2.4.44-甲基-7-羥基香豆素衍生物的構(gòu)效關(guān)系034
2.53-乙?；愣顾丶捌溲苌锏暮铣膳c農(nóng)藥活性035
2.5.18-取代-3-乙?；愣顾氐暮铣?35
2.5.2（4-二甲氨基苯甲醛）-（3-乙酰基香豆素）查耳酮的合成036
2.5.33-乙?；愣顾仉暄苌锏暮铣?37
2.5.43-乙酰基香豆素肟及其肟酯的合成038
2.5.53-乙?；愣顾丶捌溲苌锏囊志钚?39
2.5.63-乙酰基香豆素及其衍生物的除草活性040
2.5.73-乙?；愣顾丶捌溲苌锏臉?gòu)效關(guān)系040
2.6簡單香豆素衍生物的構(gòu)效關(guān)系041
參考文獻(xiàn)041

第3章8-甲基香豆素類似物的合成、抑菌活性及構(gòu)效關(guān)系/043
3.18-甲基香豆素類似物的合成及抑菌活性043
3.1.1材料與儀器043
3.1.28-甲基香豆素類似物的合成045
3.1.38-甲基香豆素類似物的抑菌活性評(píng)價(jià)方法047
3.1.48-甲基香豆素類似物的性狀及結(jié)構(gòu)表征047
3.1.58-甲基香豆素類似物的抑菌作用050
3.1.68-甲基香豆素類似物的合成條件探索055
3.1.78-甲基香豆素類似物的抑菌活性總結(jié)055
3.28-甲基香豆素類似物的抑菌活性構(gòu)效關(guān)系056
3.2.13D-QSAR計(jì)算方法056
3.2.2CoMFA及CoMSIA模型058
3.2.3CoMFA等勢(shì)圖分析059
3.2.4CoMSIA等勢(shì)圖分析060
3.33D-QSAR結(jié)論061
參考文獻(xiàn)061

第4章N-取代-6-氨基香豆素衍生物合成及農(nóng)藥活性/064
4.1材料與儀器064
4.2生物活性評(píng)價(jià)方法066
4.2.1抑菌活性評(píng)價(jià)方法066
4.2.2除草活性評(píng)價(jià)方法066
4.3中間體6-氨基香豆素的合成066
4.4N-酰基-6-氨基香豆素的合成及農(nóng)藥活性067
4.4.1N-?；?6-氨基香豆素的合成067
4.4.2N-?；?6-氨基香豆素的表征068
4.4.3N-酰基-6-氨基香豆素的抑菌活性069
4.4.4N-?；?6-氨基香豆素的除草活性072
4.4.5N-酰基-6-氨基香豆素的構(gòu)效關(guān)系072
4.5N，N-二?；?6-氨基香豆素的合成及農(nóng)藥活性073
4.5.1N，N-二?；?6-氨基香豆素的合成073
4.5.2N，N-二?；?6-氨基香豆素的抑菌活性074
4.5.3N，N-二?；?6-氨基香豆素的除草活性076
4.5.4N，N-二?；?6-氨基香豆素的構(gòu)效關(guān)系077
4.6N-烷基-6-氨基香豆素的合成及農(nóng)藥活性077
4.6.1N-烷基-6-氨基香豆素的合成077
4.6.2N-烷基-6-氨基香豆素的表征078
4.6.3N-烷基-6-氨基香豆素的抑菌活性079
4.6.4N-烷基-6-氨基香豆素的除草活性084
4.6.5N-烷基-6-氨基香豆素的構(gòu)效關(guān)系085
4.7N-烷基（?；?6-氨基香豆素的殺螨活性085
4.7.1試驗(yàn)材料085
4.7.2殺螨活性評(píng)價(jià)方法086
4.7.313種N-烷基（?；?6-氨基香豆素衍生物的殺螨活性087
4.7.4N-硬脂?；?6-氨基香豆素的殺螨毒力087
4.7.5N-硬脂?；?6-氨基香豆素的構(gòu)效關(guān)系及作用機(jī)理探討089
4.7.6N-烷基（酰基）-6-氨基香豆素衍生物的殺螨活性總結(jié)089
4.8N-烷基-N-?；?-氨基香豆素的合成及農(nóng)藥活性090
4.8.1N-烷基-N-酰基6-氨基香豆素的合成090
4.8.2N-烷基-N-?；?-氨基香豆素的表征091
4.8.3N-烷基-N-?；?-氨基香豆素的抑菌活性092
4.8.4N-烷基-N-?；?-氨基香豆素的除草活性101
4.8.5N-烷基-N-酰基6-氨基香豆素的構(gòu)效關(guān)系102
4.9N-取代-6-氨基香豆素衍生物農(nóng)藥活性總結(jié)103
參考文獻(xiàn)103

第5章N-間氟芐基-N-?；?6-氨基香豆素衍生物的合成及其除草活性/105
5.1材料與儀器105
5.2試驗(yàn)方法107
5.2.1N-間氟芐基-6-氨基香豆素衍生物的合成108
5.2.2N-間氟芐基-6-氨基香豆素衍生物的除草活性測(cè)定109
5.3結(jié)果與分析110
5.3.1N-間氟芐基-6-氨基香豆素衍生物的性狀及結(jié)構(gòu)表征110
5.3.2N-間氟芐基-6-氨基香豆素衍生物除草活性初篩結(jié)果118
5.3.3候選化合物的溫室除草活性測(cè)試結(jié)果121
5.3.4化合物d17作物選擇性測(cè)試結(jié)果123
5.4討論與小結(jié)123
5.4.1N-間氟芐基-6-氨基香豆素衍生物的合成條件探索123
5.4.2N-間氟芐基-6-氨基香豆素衍生物的構(gòu)效關(guān)系124
5.4.3N-間氟芐基-6-氨基香豆素衍生物的除草活性總結(jié)124
參考文獻(xiàn)125

第6章酰氨化羥甲基香豆素衍生物的合成及農(nóng)藥活性/126
6.1材料與儀器128
6.2試驗(yàn)方法130
6.2.14-甲基-7-羥基香豆素的合成131
6.2.24-甲基-6-硝基-7-羥基及4-甲基-8-硝基-7-羥基香豆素的合成131
6.2.34-甲基-6-氨基-7-羥基及4-甲基-8-氨基-7-羥基香豆素的合成131
6.2.4酰氨基香豆素衍生物的合成132
6.2.5酰氨基香豆素衍生物的抑菌活性評(píng)價(jià)132
6.2.6酰氨基香豆素衍生物的除草活性評(píng)價(jià)132
6.2.7酰氨基香豆素衍生物的殺螨活性評(píng)價(jià)133
6.3結(jié)果與分析133
6.3.1酰氨基香豆素衍生物的性狀及結(jié)構(gòu)表征133
6.3.2酰氨基香豆素衍生物的抑菌作用初篩結(jié)果141
6.3.3酰氨基香豆素衍生物的除草作用初篩結(jié)果143
6.3.4酰氨基香豆素衍生物的殺螨作用初篩結(jié)果144
6.4討論與小結(jié)146
6.4.1酰氨基香豆素衍生物的合成探索146
6.4.2酰氨基香豆素衍生物的抑菌活性構(gòu)效關(guān)系146
6.4.3酰氨基香豆素衍生物的除草活性構(gòu)效關(guān)系146
6.5酰氨基香豆素衍生物的生物活性總結(jié)146
參考文獻(xiàn)147

第7章新型含氟酰氨基香豆素衍生物的合成與農(nóng)藥活性/150
7.1材料與儀器151
7.2試驗(yàn)方法153
7.2.1N-酰基-N-間氟芐基-6-氨基-7-甲氧基-4-三氟甲基香豆素衍生物的合成153
7.2.2目標(biāo)化合物除草活性測(cè)定及作物安全性評(píng)價(jià)155
7.2.3目標(biāo)化合物的抑菌活性測(cè)定156
7.3結(jié)果與分析156
7.3.1目標(biāo)化合物性狀及結(jié)構(gòu)表征156
7.3.2N-?；?N-間氟芐基-6-氨基-7-甲氧基-4-三氟甲基香豆素衍生物除草活性初篩結(jié)果164
7.3.3化合物6a、6i及6m作物安全性166
7.3.4N-?；?N-間氟芐基-6-氨基-7-甲氧基-4-三氟甲基香豆素衍生物抑菌活性初篩結(jié)果167
7.4討論與小結(jié)168
7.4.1目標(biāo)化合物的合成探索168
7.4.2目標(biāo)化合物的構(gòu)效關(guān)系169
7.4.3目標(biāo)化合物除草及抑菌活性總結(jié)169
參考文獻(xiàn)170

第8章新型三氟甲基香豆素脲類衍生物的合成、熒光特性及生物活性/172
8.1材料與儀器173
8.2試驗(yàn)方法174
8.2.1三氟甲基香豆素脲類衍生物的合成174
8.2.2熒光活性測(cè)定方法175
8.3結(jié)果與分析177
8.3.1目標(biāo)化合物的性狀及結(jié)構(gòu)解析177
8.3.2三氟甲基香豆素脲類衍生物熒光特性182
8.3.3三氟甲基香豆素脲類衍生物除草活性初篩結(jié)果183
8.3.4三氟甲基香豆素脲類衍生物抑菌活性結(jié)果184
8.4討論與小結(jié)186
8.4.1三氟甲基香豆素脲類衍生物的合成溶劑選擇186
8.4.2三氟甲基香豆素脲類衍生物熒光特性186
8.4.3三氟甲基香豆素脲類衍生物構(gòu)效關(guān)系186
8.4.4三氟甲基香豆素脲類衍生物熒光特性及生物活性總結(jié)187
參考文獻(xiàn)187

第9章唑并香豆素衍生物的合成及生物活性/189
9.1材料與儀器191
9.2試驗(yàn)方法192
9.2.1唑并香豆素衍生物的合成192
9.2.2唑并香豆素衍生物的生物活性評(píng)價(jià)方法194
9.3結(jié)果與分析195
9.3.1唑并香豆素衍生物的理化性質(zhì)及結(jié)構(gòu)表征195
9.3.2唑并香豆素衍生物的抑菌活性199
9.3.3唑并香豆素衍生物的除草活性201
9.4唑并香豆素衍生物的生物活性總結(jié)202
參考文獻(xiàn)203

第10章2-巰基唑并香豆素硫醚衍生物的合成及生物活性/205
10.1材料與儀器205
10.2試驗(yàn)方法207
10.2.12-巰基唑并香豆素硫醚衍生物的合成207
10.2.22-巰基唑并香豆素硫醚衍生物的除草活性及作物安全性評(píng)價(jià)209
10.2.32-巰基唑并香豆素硫醚衍生物的抑菌活性209
10.2.42-巰基唑并香豆素硫醚衍生物的環(huán)境安全性評(píng)價(jià)210
10.3結(jié)果與分析210
10.3.12-巰基唑并香豆素硫醚衍生物的性狀及結(jié)構(gòu)表征210
10.3.22-巰基唑并香豆素硫醚衍生物的除草活性215
10.3.3化合物5ba、5bb、5bc及5be的作物安全性217
10.3.42-巰基唑并香豆素硫醚衍生物的抑菌活性217
10.3.52-巰基唑并香豆素硫醚衍生物的環(huán)境毒性220
10.42-巰基唑并香豆素硫醚衍生物的生物活性總結(jié)220
參考文獻(xiàn)221

附錄/223