中級有機化學（第二版）

第一章有機化合物的命名1
第一節(jié)有機化合物命名方法概述1
一、化學介詞1
二、命名方法分類1
三、常見有機化合物的縮寫3
第二節(jié)系統(tǒng)命名法3
一、系統(tǒng)命名法的基本原則3
二、次序規(guī)則5
三、系統(tǒng)命名法的基本步驟5
第三節(jié)幾類重要有機化合物的系統(tǒng)命名6
一、烯炔6
二、芳香族化合物6
三、橋環(huán)化合物6
四、螺環(huán)化合物6
五、雜環(huán)化合物7
第四節(jié)立體異構(gòu)體的命名7
一、順反異構(gòu)體的命名7
二、旋光異構(gòu)體的命名和構(gòu)型的R/S標記8
三、橋環(huán)化合物內(nèi)/外型的標記9
習題9

第二章立體化學12
第一節(jié)順反異構(gòu)12
一、順反異構(gòu)產(chǎn)生的條件12
二、順反異構(gòu)的標記方法(詳見第一章)12
三、含有CN和NN的化合物12
第二節(jié)對映異構(gòu)12
一、手性與對稱因素12
二、構(gòu)型表示方法——費歇爾(Fischer)投影式13
三、對映異構(gòu)體的構(gòu)型標記14
四、含有手性原子化合物的對映異構(gòu)14
五、環(huán)狀化合物的順反異構(gòu)與對映異構(gòu)16
六、不含手性原子的手性分子16
七、外消旋體的拆分18
第三節(jié)構(gòu)象與構(gòu)象分析19
一、空間張力(steric strain)19
二、鏈狀化合物的構(gòu)象19
三、環(huán)己烷衍生物的構(gòu)象22
四、構(gòu)象效應24
第四節(jié)動態(tài)立體化學26
一、立體選擇性反應26
二、立體專一性反應27
第五節(jié)不對稱合成27
一、以手性分子為原料的不對稱合成27
二、在非手性分子中引入手性中心的不對稱合成28
三、以手性分子為試劑的不對稱合成28
四、手性催化劑參與的不對稱合成29
習題29

第三章取代基效應32
第一節(jié)誘導效應32
一、共價鍵的極性與靜態(tài)誘導效應32
二、靜態(tài)誘導效應的特點32
三、靜態(tài)誘導效應的相對強度及影響因素33
四、動態(tài)誘導效應35
五、誘導效應對化合物性質(zhì)及化學反應的影響36
第二節(jié)共軛效應37
一、電子離域與共軛效應37
二、靜態(tài)共軛效應38
三、動態(tài)共軛效應40
四、共軛體系40
五、超共軛效應41
六、共軛效應對化合物性質(zhì)及化學反應的影響42
第三節(jié)場效應44
第四節(jié)空間效應45
一、空間效應45
二、空間效應對化合物性質(zhì)的影響47
習題48

第四章有機反應活性中間體51
第一節(jié)碳正離子51
一、碳正離子的結(jié)構(gòu)51
二、碳正離子的生成52
三、碳正離子的穩(wěn)定性及其影響因素52
四、碳正離子的反應54
五、非經(jīng)典的碳正離子55
第二節(jié)碳負離子58
一、碳負離子的生成58
二、碳負離子的結(jié)構(gòu)58
三、影響碳負離子穩(wěn)定性的因素58
四、碳負離子的反應60
第三節(jié)自由基61
一、自由基的結(jié)構(gòu)61
二、自由基的穩(wěn)定性及其影響因素62
三、自由基的生成63
四、自由基的反應64
五、離子自由基65
第四節(jié)碳烯67
一、碳烯的結(jié)構(gòu)67
二、碳烯的形成68
三、碳烯的反應69
第五節(jié)氮烯71
一、氮烯的結(jié)構(gòu)71
二、氮烯的形成71
三、氮烯的反應72
第六節(jié)苯炔73
一、苯炔的結(jié)構(gòu)74
二、苯炔的形成74
三、苯炔的反應75
習題76

第五章取代反應78
第一節(jié)自由基取代反應78
一、鹵代反應78
二、氧化反應79
三、芳香自由基取代反應80
第二節(jié)親電取代反應81
一、芳環(huán)上的親電取代反應81
二、飽和碳上的親電取代反應86
第三節(jié)親核取代反應87
一、飽和碳上的親核取代反應87
二、芳環(huán)上的親核取代反應100
習題104

第六章加成反應111
第一節(jié)自由基加成反應111
一、烯烴與溴化氫的加成111
二、多鹵代甲烷與烯的加成112
三、醛、硫醇對烯烴的加成112
四、羧酸及其衍生物對烯烴的加成112
第二節(jié)親電加成反應113
一、親電加成反應歷程113
二、親電加成反應的立體化學115
三、取代基的性質(zhì)對烯烴加成反應的影響117
四、親電加成反應的實例118
第三節(jié)親核加成反應119
一、烯烴的親核加成119
二、炔烴的親核加成120
三、醛酮的親核加成反應120
四、羧酸及其衍生物的親核加成反應132
第四節(jié)共軛加成137
一、共軛烯烴的加成反應137
二、α,β-不飽和醛酮的加成139
習題142

第七章消除反應147
第一節(jié)消除反應的歷程及影響因素147
一、消除反應的歷程147
二、影響消除反應歷程的因素148
第二節(jié)消除反應的取向149
一、消除反應的一般規(guī)則149
二、反應歷程與消除反應的取向149
第三節(jié)消除反應與取代反應的競爭151
一、反應物的結(jié)構(gòu)151
二、堿的影響152
三、離去基團的影響152
四、溶劑的影響152
五、溫度的影響153
第四節(jié)消除反應的立體化學153
一、E2反應的立體化學153
二、E1反應的立體化學154
三、E1cb歷程中的立體化學154
第五節(jié)熱消除反應155
一、熱消除反應的歷程155
二、熱消除反應的取向155
三、熱消除反應實例156
習題157

第八章氧化還原反應160
第一節(jié)氧化反應和氧化劑160
一、常見氧化劑的特征及應用范圍160
二、脫氫反應169
第二節(jié)還原反應和還原劑170
一、金屬還原劑170
二、金屬氫化物還原劑176
三、醇鋁還原劑179
四、含硫化合物還原劑179
五、其他還原劑180
六、催化氫化182
習題183

第九章分子重排反應186
第一節(jié)分子重排反應的分類186
一、分子間重排和分子內(nèi)重排186
二、按反應歷程分類187
三、按不同元素之間的遷移分類187
四、按遷移基團遷移的位置分類187
五、按有機物的三大類型分類187
第二節(jié)親核重排187
一、缺電子碳的重排187
二、缺電子氮的重排192
三、缺電子氧的重排196
第三節(jié)親電重排198
一、法沃爾斯基(Favorskii)重排198
二、史蒂文斯(Stevens)重排199
三、沙密爾脫(Sommelet)重排200
四、魏狄希(Wittig)重排201
第四節(jié)芳環(huán)上的重排反應202
一、聯(lián)苯胺重排202
二、弗瑞斯(Fries)重排203
第五節(jié)自由基重排205
第六節(jié)σ鍵遷移重排206
一、克萊森(Claisen)重排207
二、科普(Cope)重排209
習題210

第十章周環(huán)反應213
第一節(jié)周環(huán)反應理論213
一、軌道的對稱性213
二、分子軌道對稱守恒原理214
三、前線軌道理論215
四、同面與異面途徑216
第二節(jié)電環(huán)化反應217
一、含4n個π電子體系的電環(huán)化217
二、4n+2個π電子體系的電環(huán)化218
第三節(jié)環(huán)加成反應219
一、［2+2］環(huán)加成219
二、［4+2］環(huán)加成220
第四節(jié)σ鍵遷移反應222
一、［1,j］σ鍵遷移223
二、［3,3］σ鍵遷移225
習題225

第十一章有機合成設計簡介228
第一節(jié)有機合成反應228
一、形成有機分子骨架的反應228
二、有機分子中官能團的反應230
第二節(jié)反合成分析231
一、反合成法231
二、逆向切斷232
第三節(jié)選擇性控制239
一、化學選擇性239
二、方位選擇性241
三、立體選擇性241
第四節(jié)保護基的應用242
一、胺類化合物的保護243
二、醇和酚類化合物的保護244
三、醛和酮類化合物的保護244
四、羧酸類化合物的保護245
五、活潑C—H與C==C的保護245
第五節(jié)極性反轉(zhuǎn)的利用245
第六節(jié)導向基的應用246
一、活化基的應用246
二、鈍化基的應用248
三、阻塞基的應用248
第七節(jié)各類有機化合物的合成設計249
一、無官能團化合物的合成設計249
二、單官能團化合物的合成設計250
三、雙官能團化合物的合成設計253
習題255

習題參考答案257

參考文獻291