有機(jī)化學(xué)（第3版）

緒論
0.1 有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物
0.2 有機(jī)化學(xué)的發(fā)展簡史
0.3 有機(jī)化學(xué)的主要分支簡介
0.4 如何學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)？

第1章 有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)
1.1 共價鍵
1.2 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的表示方式
1.2.1 Lewis結(jié)構(gòu)式
1.2.2 Kekulé結(jié)構(gòu)式
1.3 共振理論
1.3.1 共振結(jié)構(gòu)與共振雜化體
1.3.2 共振結(jié)構(gòu)的書寫
1.3.3 共振穩(wěn)定作用
1.4 雜化理論
1.5 分子軌道理論
1.6 共價鍵的鍵長、鍵能和鍵角
1.6.1 鍵長
1.6.2 鍵能
1.6.3 鍵角
1.6.4 分子模型
1.7 共價鍵的極性、分子偶極矩和誘導(dǎo)效應(yīng)
1.7.1 元素的電負(fù)性與共價鍵的極性
1.7.2 分子的偶極矩
1.7.3 誘導(dǎo)效應(yīng)
1.8 分子間的弱作用力
1.8.1 范德華力
1.8.2 氫鍵
1.9 有機(jī)化合物的分類
習(xí)題

第2章 脂肪烴和脂環(huán)烴
2.1 脂肪烴的分類和構(gòu)造異構(gòu)
2.1.1 脂肪烴的分類和同系列
2.1.2 脂肪烴的構(gòu)造異構(gòu)
2.2 脂肪烴的命名
2.2.1 普通命名法
2.2.2 系統(tǒng)命名法
2.3 脂肪烴的結(jié)構(gòu)和順反異構(gòu)
2.3.1 烷烴、烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)
2.3.2 1，3-丁二烯的結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng)
2.3.3 烯烴的順反異構(gòu)和超共軛效應(yīng)
2.4 烷烴的構(gòu)象
2.4.1 乙烷的構(gòu)象
2.4.2 丁烷的構(gòu)象
2.5 脂肪烴的物理性質(zhì)
2.5.1 沸點
2.5.2 熔點
2.5.3 密度
2.5.4 溶解度
2.6 脂環(huán)烴的命名
2.6.1 單環(huán)化合物的命名
2.6.2 螺環(huán)化合物的命名
2.6.3 橋環(huán)化合物的命名
2.7 環(huán)烷烴的構(gòu)象
2.7.1 環(huán)的張力與穩(wěn)定性
2.7.2 環(huán)己烷的構(gòu)象
2.7.3 取代環(huán)己烷的構(gòu)象
2.7.4 環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)與構(gòu)象
2.7.5 環(huán)丁烷的構(gòu)象
2.7.6 環(huán)戊烷的構(gòu)象
2.7.7 十氫萘的構(gòu)象
2.8 脂肪烴的酸性
習(xí)題

第3章 立體異構(gòu)體
3.1 分子的光學(xué)活性
3.1.1 物質(zhì)的旋光性
3.1.2 比旋光度
3.2 分子的手性與對稱性
3.2.1 分子的手性
3.2.2 分子的對稱因素與手性的判斷
3.3 含有一個手性碳原子的化合物
3.3.1 對映異構(gòu)體和外消旋體的性質(zhì)差異
3.3.2 構(gòu)型的表示方法
3.3.3 構(gòu)型的標(biāo)記
3.4 含兩個手性碳原子的化合物
3.4.1 含兩個不同手性碳原子的化合物
3.4.2 含有兩個相同手性碳原子的化合物
3.4.3 構(gòu)象與光學(xué)活性
3.5 環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)
3.5.1 二取代環(huán)己烷的立體異構(gòu)
3.5.2 二取代環(huán)戊烷的立體異構(gòu)
3.5.3 二取代環(huán)丙烷和環(huán)丁烷的立體異構(gòu)
3.6 不含手性碳原子的化合物的立體異構(gòu)
3.6.1 丙二烯型化合物的對映異構(gòu)
3.6.2 聯(lián)苯型化合物的對映異構(gòu)
3.6.3 環(huán)外雙鍵型化合物的對映異構(gòu)
3.6.4 螺環(huán)化合物的對映異構(gòu)
3.7 外消旋體的拆分
習(xí)題

第4章 碳碳重鍵的加成反應(yīng)
4.1 共價鍵的斷裂方式與有機(jī)反應(yīng)的基本類型
4.2 烯烴和炔烴的親電加成反應(yīng)
4.2.1 烯烴和炔烴與鹵化氫的加成
4.2.2 烯烴和炔烴的水合
4.2.3 烯烴和炔烴與鹵素的加成
4.2.4 共軛雙烯的加成反應(yīng)
4.2.5 羥汞化-還原反應(yīng)
4.2.6 硼氫化-氧化反應(yīng)
4.3 Diels-Alder反應(yīng)
4.4 烯烴和炔烴與氫的加成反應(yīng)
4.4.1 烯烴的催化加成
4.4.2 炔烴的催化氫化
4.4.3 炔烴的金屬還原
4.5 烯烴和炔烴的親核加成反應(yīng)
4.6 烯烴和炔烴與氧的加成反應(yīng)
4.6.1 雙羥基化反應(yīng)
4.6.2 環(huán)氧化反應(yīng)
4.6.3 氧化斷裂
4.7 炔烴和烯烴的聚合反應(yīng)
4.7.1 烯烴的聚合
4.7.2 共軛二烯烴的聚合
4.7.3 炔烴的聚合
習(xí)題

第5章 自由基反應(yīng)
5.1 自由基的產(chǎn)生
5.1.1 鍵的均裂
5.1.2 鍵的光化學(xué)激發(fā)
5.1.3 單電子轉(zhuǎn)移
5.2 自由基的結(jié)構(gòu)及穩(wěn)定性
5.2.1 自由基的結(jié)構(gòu)
5.2.2 自由基的穩(wěn)定性
5.3 烷烴的自由基取代反應(yīng)
5.3.1 甲烷的氯化反應(yīng)
5.3.2 氯代反應(yīng)的機(jī)理
5.3.3 其他鹵素的鹵代反應(yīng)
5.3.4 其他烷烴的鹵代
5.4 不飽和烴的-H鹵代
5.4.1 烯烴和炔烴的-H鹵代
5.4.2 烷基苯的-H鹵代
5.5 自由基加成反應(yīng)
5.5.1 不飽和烴的自由基加成反應(yīng)
5.5.2 自由基聚合反應(yīng)
5.6 烷烴的熱裂
習(xí)題

第6章 芳香烴
6.1 苯系芳烴的分類及同分異構(gòu)和命名
6.1.1 苯系芳烴的分類
6.1.2 單環(huán)芳烴的同分異構(gòu)和命名
6.1.3 多環(huán)芳烴的同分異構(gòu)和命名
6.2 苯的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性
6.2.1 苯分子中的雜化軌道和大？鍵
6.2.2 苯的共振結(jié)構(gòu)
6.2.3 苯的分子軌道
6.3 單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)
6.4 苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)
6.4.1 鹵化反應(yīng)
6.4.2 硝化反應(yīng)
6.4.3 磺化反應(yīng)
6.4.4 Friedel-Crafts烷基化反應(yīng)
6.4.5 Friedel-Crafts?；磻?yīng)
6.4.6 氯甲基化反應(yīng)
6.5 親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律和反應(yīng)活性
6.5.1 單取代苯的親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律和反應(yīng)活性
6.5.2 二取代苯的定位規(guī)律
6.5.3 多環(huán)芳烴定位規(guī)律
6.5.4 定位規(guī)則在有機(jī)合成上的應(yīng)用
6.6 芳烴的氧化還原反應(yīng)
6.6.1 氧化反應(yīng)
6.6.2 還原反應(yīng)
6.7 芳香性
6.7.1 苯系芳香烴
6.7.2 單環(huán)體系非苯芳香烴
6.7.3 芳香性與反芳香性的分子軌道理論解釋
6.7.4 多環(huán)體系非苯芳香烴
6.7.5 芳香雜環(huán)化合物
習(xí)題

第7章 有機(jī)波譜分析基礎(chǔ)
7.1 電磁波譜的概念
7.2 紅外光譜
7.2.1 簡諧振動模型：Hooke’s定律
7.2.2 分子的振動形式和選擇吸收定律
7.2.3 有機(jī)化合物基團(tuán)的特征吸收
7.2.4 紅外譜圖解析實例
7.3 核磁共振譜
7.3.1 核磁共振現(xiàn)象與核磁共振譜
7.3.2 化學(xué)位移
7.3.3 自旋偶合和自旋裂分
7.3.4 化學(xué)等價和磁等價
7.3.5 氫譜解析舉例
7.3.6 碳-13核磁共振譜簡介
7.4 紫外吸收光譜
7.4.1 基本原理
7.4.2 紫外吸收光譜圖
7.4.3 紫外吸收光譜的應(yīng)用
7.5 質(zhì)譜
7.5.1 基本原理
7.5.2 分子離子峰
7.5.3 同位素峰和分子式的測定
7.5.4 有機(jī)化合物的質(zhì)譜碎裂規(guī)律
習(xí)題

第8章 鹵代烴
8.1 鹵代烴的分類和命名
8.1.1 鹵代烴的分類
8.1.2 鹵代烴的命名
8.2 鹵代烴的物理性質(zhì)及波譜特征
8.3 鹵代烴的制備
8.3.1 飽和碳原子上氫原子的鹵代
8.3.2 不飽和烴與鹵素或鹵化氫的加成反應(yīng)
8.3.3 芳環(huán)上的取代反應(yīng)
8.3.4 鹵代烴的鹵素交換反應(yīng)
8.3.5 由醇制備鹵代烷
8.4 鹵代烷烴的親核取代反應(yīng)
8.4.1 親核取代反應(yīng)
8.4.2 飽和碳原子上親核取代反應(yīng)的機(jī)理與立體化學(xué)
8.4.3 影響親核取代反應(yīng)速度的因素
8.5 鹵代烷烴的消除反應(yīng)
8.5.1 鹵代烷消除反應(yīng)的主要類型
8.5.2 雙分子消除反應(yīng)
8.5.3 單分子消除反應(yīng)
8.5.4 消除反應(yīng)與取代反應(yīng)的競爭
8.6 鹵代芳烴的親核取代反應(yīng)
8.6.1 芳環(huán)上親核取代反應(yīng)的特點
8.6.2 芳環(huán)上親核取代反應(yīng)的機(jī)理
8.7 鹵代烴與金屬的反應(yīng)
8.7.1 有機(jī)鎂化合物的制備
8.7.2 有機(jī)鋰化合物的制備
8.7.3 有機(jī)銅鋰化合物的制備
8.7.4 烷基鈉的形成及其偶聯(lián)反應(yīng)
8.8 鹵代烷與有機(jī)金屬化合物的偶聯(lián)反應(yīng)
習(xí)題

第9章 醇、酚和醚
9.1 醇
9.1.1 醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名
9.1.2 醇的物理性質(zhì)及光譜性質(zhì)
9.1.3 醇的制備
9.1.4 醇的酸性和堿性
9.1.5 醇與氫鹵酸的親核取代反應(yīng)
9.1.6 醇與三鹵化磷和五鹵化磷的反應(yīng)
9.1.7 醇與氯化亞砜的反應(yīng)
9.1.8 醇的脫水反應(yīng)
9.1.9 鄰二醇的重排反應(yīng)
9.1.10 醇的氧化與脫氫
9.1.11 鄰二醇的氧化斷裂反應(yīng)
9.1.12 醇對烯醚的親電加成——羥基的保護(hù)
9.2 酚
9.2.1 酚的分類和命名
9.2.2 酚的物理性質(zhì)和波譜特征
9.2.3 酚的制備
9.2.4 酚的酸性
9.2.5 酚的堿性與親核性
9.2.6 酚的芳香親電取代反應(yīng)
9.2.7 酚的氧化
9.3 醚
9.3.1 醚的結(jié)構(gòu)和命名
9.3.2 醚的物理性質(zhì)和光譜特征
9.3.3 醚的制備
9.3.4 醚的堿性
9.3.5 醚鍵斷裂反應(yīng)
9.3.6 碳?xì)滏I氧化反應(yīng)
9.3.7 環(huán)氧化合物的開環(huán)反應(yīng)
9.4 硫醇、硫酚和硫醚
9.4.1 硫醇和硫酚
9.4.2 硫醚、亞砜和砜
習(xí)題

第10章 醛和酮
10.1 醛和酮的結(jié)構(gòu)及命名
10.1.1 羰基的結(jié)構(gòu)
10.1.2 醛和酮的命名
10.2 醛和酮的物理性質(zhì)及波譜特征
10.3 醛和酮的制備
10.3.1 由醇制備醛和酮
10.3.2 由炔烴和烯烴制備醛和酮
10.3.3 由芳烴制備醛和酮
10.4 醛和酮的親核加成反應(yīng)
10.4.1 與含碳親核試劑的加成
10.4.2 與含氧親核試劑的加成
10.4.3 與含硫親核試劑的加成
10.4.4 與含氮親核試劑的加成
10.5 羰基的還原反應(yīng)
10.5.1 金屬氫化物還原
10.5.2 催化氫化
10.5.3 Meerwein-Ponndorf還原
10.5.4 Clemmensen還原
10.5.5 Wolff-Kishner-黃鳴龍還原
10.5.6 Cannizzaro反應(yīng)
10.6 醛和酮的氧化反應(yīng)
10.6.1 醛的氧化反應(yīng)
10.6.2 酮的氧化
10.7 磷和硫葉立德與醛、酮的縮合反應(yīng)
10.7.1 Wittig反應(yīng)和Wittig-Horner反應(yīng)
10.7.2 硫葉立德與醛、酮的縮合
習(xí)題

第11章 羧酸及其衍生物
11.1 羧酸及其衍生物的結(jié)構(gòu)和命名
11.1.1 羧酸及其衍生物的結(jié)構(gòu)
11.1.2 羧酸及其衍生物的命名
11.2 羧酸及其衍生物的物理性質(zhì)和波譜特征
11.2.1 羧酸及其衍生物的物理性質(zhì)
11.2.2 羧酸及其衍生物的光譜特征
11.3 羧酸的酸性
11.4 羧酸及其衍生物的制備
11.4.1 羧酸的制備
11.4.2 酯的制備
11.4.3 酰鹵的制備
11.4.4 酸酐的制備
11.4.5 酰胺的制備
11.5 羧酸衍生物的親核取代反應(yīng)
11.5.1 加成-消除機(jī)理
11.5.2 水解反應(yīng)
11.5.3 醇解反應(yīng)
11.5.4 氨解反應(yīng)
11.5.5 羧酸衍生物與金屬有機(jī)試劑的反應(yīng)
11.6 羧酸及其衍生物的還原反應(yīng)
11.6.1 催化氫化
11.6.2 金屬氫化物還原
11.7 羧酸及其衍生物的其他反應(yīng)
11.7.1 脫羧反應(yīng)
11.7.2 脫水反應(yīng)
11.8 碳酸和原酸的衍生物
11.8.1 碳酸衍生物
11.8.2 原酸衍生物
習(xí)題

第12章 羰基化合物-碳上的反應(yīng)
12.1 羰基化合物-氫的酸性
12.1.1 酮-烯醇互變異構(gòu)
12.1.2 影響-氫酸性的因素
12.2 一鹵化反應(yīng)
12.2.1 酮的-鹵化反應(yīng)
12.2.2 醛的-鹵化反應(yīng)
12.2.3 羧酸及其衍生物的-鹵化反應(yīng)
12.3 一烷基化反應(yīng)
12.3.1 經(jīng)由烯醇負(fù)離子的烷基化反應(yīng)
12.3.2 經(jīng)由烯胺的烷基化反應(yīng)
12.3.3 經(jīng)由烯醇硅醚的烷基化反應(yīng)
12.4 羥醛縮合及相關(guān)反應(yīng)
12.4.1 羥醛縮合反應(yīng)
12.4.2 Perkin反應(yīng)
12.4.3 Darzen反應(yīng)
12.5 酯縮合反應(yīng)
12.5.1 Claisen縮合反應(yīng)
12.5.2 Dieckmann縮合反應(yīng)
12.5.3 交叉的酯縮合反應(yīng)
12.5.4 酮與酯或酸酐的交叉縮合
12.6 Michael加成反應(yīng)
12.6.1 烯醇負(fù)離子的Michael加成反應(yīng)
12.6.2 金屬有機(jī)試劑的Michael加成反應(yīng)
12.6.3 氫氰酸的Michael加成反應(yīng)
習(xí)題

第13章 胺、重氮和偶氮化合物
13.1 胺的分類、命名和結(jié)構(gòu)
13.1.1 胺的分類
13.1.2 普通命名法
13.1.3 系統(tǒng)命名法
13.1.4 胺的結(jié)構(gòu)
13.2 胺的物理性質(zhì)和波譜特征
13.2.1 熔點、沸點和溶解度
13.2.2 紅外光譜
13.2.3 核磁共振譜
13.3 胺的堿性和酸性
13.3.1 胺的堿性
13.3.2 胺的酸性
13.4 胺的制備
13.4.1 氨和胺的烴化
13.4.2 Gabriel法
13.4.3 硝基化合物的還原
13.4.4 其他含氮化合物的還原
13.4.5 Hofmann重排和Curtius重排反應(yīng)
13.4.6 Mannich反應(yīng)
13.5 胺的化學(xué)性質(zhì)
13.5.1 胺的烷基化反應(yīng)
13.5.2 胺的?；突酋；磻?yīng)
13.5.3 胺的氧化與Cope消除反應(yīng)
13.5.4 胺與亞硝酸的反應(yīng)
13.5.5 芳胺的親電取代反應(yīng)
13.6 季銨鹽和季銨堿
13.6.1 季銨鹽與相轉(zhuǎn)移催化
13.6.2 季銨堿
13.7 重氮化合物
13.7.1 重氮化合物的制備
13.7.2 重氮化合物的性質(zhì)和反應(yīng)
13.8 芳基重氮鹽
13.8.1 重氮基被鹵素和氰基取代
13.8.2 重氮基被硝基和亞磺酸基取代
13.8.3 重氮鹽的還原
13.8.4 重氮鹽的水解
13.8.5 重氮鹽的親電取代反應(yīng)
習(xí)題

第14章 雜環(huán)化合物
14.1 雜環(huán)化合物的分類與命名
14.2 呋喃、噻吩和吡咯
14.2.1 呋喃、噻吩和吡咯的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)
14.2.2 呋喃、噻吩和吡咯的化學(xué)性質(zhì)
14.2.3 呋喃、噻吩和吡咯的制備
14.3 咪唑、噻唑和唑
14.3.1 咪唑、噻唑和唑的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)
14.3.2 咪唑、噻唑和唑的化學(xué)性質(zhì)
14.3.3 咪唑、噻唑和唑的制備
14.3.4 咪唑、噻唑和唑的衍生物
14.4 吡啶和嘧啶
14.4.1 吡啶的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
14.4.2 吡啶的化學(xué)性質(zhì)
14.4.3 吡啶的制備
14.4.4 吡啶衍生物
14.4.5 嘧啶
14.5 稠雜環(huán)化合物
14.5.1 吲哚
14.5.2 喹啉和異喹啉
14.5.3 嘌呤
14.6 生物堿
14.6.1 喹啉類生物堿
14.6.2 吲哚類生物堿
習(xí)題

第15章 碳水化合物
15.1 單糖的分類、結(jié)構(gòu)和命名
15.1.1 單糖的開鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)
15.1.2 單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)
15.2 單糖的化學(xué)性質(zhì)
15.2.1 氧化反應(yīng)
15.2.2 還原反應(yīng)
15.2.3 酯化、醚化和糖苷化反應(yīng)
15.2.4 差向異構(gòu)化
15.2.5 醛糖的遞升和遞降
15.2.6 形成糖脎
15.3 寡糖
15.3.1 蔗糖
15.3.2 麥芽糖
15.3.3 乳糖
15.3.4 棉籽糖
15.3.5 環(huán)糊精
15.4 多糖
15.4.1 纖維素
15.4.2 淀粉
15.5 氨基糖
15.6 糖綴合物
15.6.1 皂苷
15.6.2 糖脂
15.6.3 糖蛋白
習(xí)題

第16章 氨基酸、肽、蛋白質(zhì)及核酸
16.1 氨基酸
16.1.1 氨基酸的結(jié)構(gòu)與命名
16.1.2 氨基酸的性質(zhì)
16.1.3 氨基酸的合成
16.1.4 氨基酸的拆分
16.2 肽和蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)
16.2.1 一級結(jié)構(gòu)
16.2.2 二級、三級和四級結(jié)構(gòu)
16.3 氨基酸序列測定
16.3.1 氨基酸分析
16.3.2 N-端氨基酸的測定
16.3.3 C-端氨基酸的測定
16.3.4 肽鏈的部分水解
16.4 多肽的合成
16.4.1 氨基的保護(hù)
16.4.2 羧基的保護(hù)
16.4.3 肽鍵的生成
16.4.4 多肽的固相合成
16.5 核酸
16.5.1 堿基與戊糖
16.5.2 核苷和核苷酸
16.5.3 核酸的一級結(jié)構(gòu)
16.5.4 DNA雙螺旋結(jié)構(gòu)
習(xí)題

第17章 周環(huán)反應(yīng)
17.1 電環(huán)化反應(yīng)
17.1.1 電環(huán)化反應(yīng)的基本特征
17.1.2 Woodward-Hoffmann規(guī)則和前線軌道理論
17.1.3 電環(huán)化關(guān)環(huán)和電環(huán)化開環(huán)的驅(qū)動力
17.2 環(huán)加成反應(yīng)
17.2.1 [2+2]環(huán)加成反應(yīng)
17.2.2 [4+2]環(huán)加成反應(yīng)
17.3 遷移反應(yīng)
17.3.1 H[1，j]遷移
17.3.2 C[1，j]遷移
17.3.3 C[3，3]遷移
習(xí)題

參考文獻(xiàn)