有機(jī)化學(xué)（第二版）

第一章緒論1
第一節(jié)有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)1
第二節(jié)有機(jī)化合物中的共價鍵1
一、共價鍵的形成1
二、有機(jī)化合物中碳原子間以共價鍵結(jié)合2
三、構(gòu)造式及其表示方式3
四、共價鍵的斷裂和有機(jī)反應(yīng)類型3
第三節(jié)有機(jī)化合物的特性4
一、大多數(shù)容易燃燒4
二、熔點、沸點較低4
三、大多數(shù)難溶于水而易溶于有機(jī)溶劑4
四、反應(yīng)速率慢且副反應(yīng)多4
第四節(jié)有機(jī)化合物的分類4
一、按碳骨架分類4
二、按官能團(tuán)分類5
第五節(jié)學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的方法5
一、結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)——學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的法寶5
二、分析斷鍵規(guī)律——正確書寫反應(yīng)式的關(guān)鍵6
拓展窗有機(jī)世界的主角——碳6
本章小結(jié)8
習(xí)題8
第二章烷烴9
第一節(jié)烷烴的通式、同系物和同分異構(gòu)9
一、烷烴的通式和同系物9
二、烷烴的同分異構(gòu)9
第二節(jié)烷烴的命名10
一、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氫原子10
二、烷基10
三、烷烴的命名方法11
第三節(jié)烷烴的結(jié)構(gòu)13
一、碳原子的sp3雜化13
二、烷烴的結(jié)構(gòu)及σ鍵的特點13
第四節(jié)烷烴的物理性質(zhì)14
第五節(jié)烷烴的化學(xué)性質(zhì)15
一、取代反應(yīng)15
二、氧化反應(yīng)17
三、異構(gòu)化反應(yīng)17
四、裂化與裂解17
第六節(jié)烷烴的來源與用途18
一、烷烴的來源18
二、烷烴的用途19
拓展窗汽油的辛烷值及汽車尾氣19
本章小結(jié)20
習(xí)題20
第三章烯烴和二烯烴21
第一節(jié)烯烴21
一、烯烴的通式和異構(gòu)現(xiàn)象21
二、烯烴的結(jié)構(gòu)22
三、烯烴的命名23
四、烯烴的物理性質(zhì)26
五、烯烴的化學(xué)性質(zhì)26
第二節(jié)二烯烴34
一、二烯烴的分類34
二、二烯烴的命名34
三、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)35
四、共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)36
拓展窗富勒烯38
本章小結(jié)38
習(xí)題40
第四章炔烴42
第一節(jié)炔烴的結(jié)構(gòu)42
一、碳原子的sp雜化42
二、乙炔的結(jié)構(gòu)42
第二節(jié)炔烴的同分異構(gòu)和命名43
一、炔烴的同分異構(gòu)43
二、炔烴的命名43
第三節(jié)炔烴的物理性質(zhì)44
一、物態(tài)44
二、熔點、沸點44
三、相對密度44
四、溶解性44
第四節(jié)炔烴的化學(xué)性質(zhì)45
一、加成反應(yīng)45
二、氧化反應(yīng)49
三、炔氫的反應(yīng)49
四、聚合反應(yīng)51
第五節(jié)乙炔的制法及用途51
一、乙炔的制法51
二、乙炔的用途52
拓展窗綠色化學(xué)52
本章小結(jié) 54
習(xí)題55
第五章脂環(huán)烴57
第一節(jié)脂環(huán)烴的分類和命名57
一、脂環(huán)烴的分類57
二、單環(huán)脂環(huán)烴的命名57
第二節(jié)環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性58
一、環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)58
二、環(huán)丁烷的結(jié)構(gòu)58
三、環(huán)戊烷的結(jié)構(gòu)59
第三節(jié)環(huán)烷烴的物理性質(zhì)59
第四節(jié)環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)59
一、取代反應(yīng)59
二、加成反應(yīng)60
三、氧化反應(yīng)60
四、環(huán)烯烴的加成反應(yīng)61
第五節(jié)重要的脂環(huán)烴61
一、環(huán)己烷61
二、環(huán)戊二烯和環(huán)戊二烯鐵61
拓展窗萜類和甾族化合物62
本章小結(jié)66
習(xí)題66
第六章芳香烴68
第一節(jié)芳烴的結(jié)構(gòu)、分類和命名68
一、苯的結(jié)構(gòu)68
二、芳烴的分類69
三、芳烴的命名69
第二節(jié)多官能團(tuán)化合物的命名71
第三節(jié)單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)72
第四節(jié)單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)72
一、取代反應(yīng)72
二、氧化反應(yīng)76
三、加成反應(yīng)77
第五節(jié)苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律77
一、一元取代苯的定位規(guī)律77
二、二元取代苯的定位規(guī)律78
三、定位規(guī)律的應(yīng)用79
第六節(jié)稠環(huán)芳烴80
一、萘80
二、其他稠環(huán)芳烴83
第七節(jié)芳烴的工業(yè)來源84
一、煤的干餾84
二、石油的芳構(gòu)化84
拓展窗分子篩催化劑——無毒無害固體酸催化劑85
本章小結(jié)85
習(xí)題86
第七章鹵代烴89
第一節(jié)鹵代烴的分類和命名89
一、鹵代烴的分類89
二、鹵代烴的命名90
第二節(jié)鹵代烴的制備91
一、烴的鹵代91
二、不飽和烴加HX或X292
三、由醇制備92
第三節(jié)鹵代烷的物理性質(zhì)92
第四節(jié)鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)93
一、取代反應(yīng)93
二、消除反應(yīng)95
三、與金屬鎂反應(yīng)——格氏試劑的生成96
第五節(jié)親核取代反應(yīng)機(jī)理97
一、單分子親核取代反應(yīng)歷程(SN1)98
二、雙分子親核取代反應(yīng)歷程(SN2)98
第六節(jié)鹵代烯烴和鹵代芳烴99
一、鹵代烯烴和鹵代芳烴的分類99
二、鹵代烯烴和鹵代芳烴反應(yīng)活性的差異99
第七節(jié)重要的鹵代烴101
一、三氯甲烷101
二、四氯化碳102
三、氯苯102
四、氯乙烯102
五、芐基氯103
六、四氟乙烯103
拓展窗氟里昂103
本章小結(jié)104
習(xí)題105
第八章醇、酚和醚107
第一節(jié)醇107
一、醇的分類、同分異構(gòu)和命名107
二、醇的制備108
三、醇的物理性質(zhì)110
四、醇的化學(xué)性質(zhì)110
五、重要的醇115
第二節(jié)酚116
一、酚的結(jié)構(gòu)和命名116
二、酚的制備117
三、酚的物理性質(zhì)117
四、酚的化學(xué)性質(zhì)118
五、重要的酚120
第三節(jié)醚121
一、醚的結(jié)構(gòu)、分類和命名121
二、醚的制備122
三、醚的物理性質(zhì)123
四、醚的化學(xué)性質(zhì)123
五、重要的醚124
本章小結(jié)124
習(xí)題125
第九章醛和酮127
第一節(jié)醛和酮的結(jié)構(gòu)、分類和命名127
一、醛和酮的結(jié)構(gòu)127
二、醛和酮的分類127
三、醛和酮的命名128
第二節(jié)醛和酮的制備129
一、烯烴的氧化129
二、炔烴的水合130
三、醇的氧化或脫氫130
四、芳烴的酰基化130
五、烯烴的醛基化130
第三節(jié)醛和酮的物理性質(zhì)131
第四節(jié)醛和酮的化學(xué)性質(zhì)131
一、羰基的親核加成反應(yīng)131
二、α?氫原子的反應(yīng)135
三、氧化和還原反應(yīng)137
四、康尼查羅反應(yīng)(歧化反應(yīng))140
第五節(jié)重要的醛和酮141
一、甲醛141
二、乙醛141
三、苯甲醛142
四、丙酮142
五、環(huán)己酮142
拓展窗不產(chǎn)生“三廢”的原子經(jīng)濟(jì)反應(yīng)143
本章小結(jié)144
習(xí)題145
第十章羧酸及其衍生物147
第一節(jié)羧酸147
一、羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名147
二、羧酸的制備148
三、羧酸的物理性質(zhì)149
四、羧酸的化學(xué)性質(zhì)150
五、重要的羧酸153
第二節(jié)羧酸衍生物154
一、分類和命名154
二、物理性質(zhì)156
三、化學(xué)性質(zhì)156
四、重要的羧酸衍生物158
第三節(jié)丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用158
一、丙二酸二乙酯159
二、乙酰乙酸乙酯160
拓展窗解熱鎮(zhèn)痛藥——阿司匹林163
本章小結(jié)166
習(xí)題167
第十一章對映異構(gòu)169
第一節(jié)分子的手性與對稱因素169
第二節(jié)旋光度和比旋光度171
第三節(jié)含手性碳原子的化合物的對映體172
一、對映體和外消旋體172
二、構(gòu)型的表示方法、構(gòu)型的確定和標(biāo)記172
第四節(jié)含兩個手性碳原子的化合物的對映異構(gòu)174
一、含有兩個不相同手性碳原子化合物的對映異構(gòu)174
二、含有兩個相同手性碳原子化合物的對映異構(gòu)175
拓展窗手性藥物簡介175
習(xí)題176
第十二章有機(jī)含氮化合物178
第一節(jié)硝基化合物178
一、芳香族硝基化合物的分類和命名178
二、芳香族硝基化合物的物理性質(zhì)178
三、芳香族硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)179
四、硝基對苯環(huán)上其他基團(tuán)的影響179
第二節(jié)胺180
一、胺的分類和命名180
二、胺的制備182
三、胺的物理性質(zhì)183
四、胺的化學(xué)性質(zhì)183
第三節(jié)重氮化合物和偶氮化合物188
一、重氮化合物和偶氮化合物的結(jié)構(gòu)188
二、重氮化反應(yīng)188
三、重氮鹽的性質(zhì)及在有機(jī)合成中的應(yīng)用188
第四節(jié)腈191
一、腈的命名191
二、腈的物理性質(zhì)191
三、腈的化學(xué)性質(zhì)191
四、重要的腈——丙烯腈及其聚合物191
拓展窗磺胺類藥物192
本章小結(jié)193
習(xí)題194
第十三章雜環(huán)化合物196
第一節(jié)雜環(huán)化合物的分類和命名196
一、雜環(huán)化合物的分類196
二、雜環(huán)化合物的命名196
第二節(jié)五元雜環(huán)化合物197
一、呋喃198
二、糠醛199
三、噻吩199
四、吡咯200
五、吲哚201
第三節(jié)六元雜環(huán)化合物201
一、吡啶201
二、喹啉203
第四節(jié)生物堿204
一、煙堿204
二、奎寧204
三、咖啡堿204
拓展窗化學(xué)家小史——伍德沃德205
本章小結(jié)205
習(xí)題206
第十四章碳水化合物208
第一節(jié)碳水化合物的分類208
一、單糖208
二、低聚糖208
三、多糖208
第二節(jié)單糖208
一、葡萄糖的結(jié)構(gòu)209
二、果糖的結(jié)構(gòu)211
三、單糖的性質(zhì)211
第三節(jié)二糖213
一、蔗糖213
二、麥芽糖214
三、纖維二糖214
第四節(jié)多糖215
一、淀粉215
二、纖維素216
本章小結(jié)217
習(xí)題217
第十五章氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸219
第一節(jié)氨基酸219
一、氨基酸的分類和命名219
二、氨基酸的性質(zhì)221
第二節(jié)蛋白質(zhì)222
一、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)222
二、蛋白質(zhì)的性質(zhì)222
第三節(jié)核酸223
一、核酸的組成223
二、核酸的生物功能223
拓展窗生物酶與克隆技術(shù)223
本章小結(jié)224
習(xí)題224
第十六章有機(jī)化合物的合成225
第一節(jié)有機(jī)化合物的合成思路和一般程序225
一、有機(jī)化合物的合成思路225
二、合成設(shè)計的一般程序225
第二節(jié)碳鏈的增長和縮短231
一、增長碳鏈231
二、縮短碳鏈232
習(xí)題233
參考文獻(xiàn)234