有機化學（基礎篇）

1緒論1
1.1有機化合物和有機化學1
1.1.1有機化合物1
1.1.2有機化學1
1.2有機化合物的結(jié)構(gòu)與共價鍵2
1.2.1經(jīng)典結(jié)構(gòu)與分子模型2
1.2.2化學鍵3
1.2.3有機化合物的表示方法6
1.3共價鍵的基本性質(zhì)7
1.3.1鍵級7
1.3.2鍵能7
1.3.3鍵長8
1.3.4鍵角8
1.3.5鍵的極性8
1.4有機化合物結(jié)構(gòu)的測定8
1.5有機化學中的酸堿概念9
1.5.1布朗斯特-勞爾酸堿理論9
1.5.2路易斯酸堿理論10
1.5.3路易斯酸堿與布朗斯特-勞爾酸堿的異同10
1.6有機化學中的電子效應與共振論11
1.6.1誘導效應11
1.6.2共軛效應11
1.6.3超共軛效應11
1.6.4共振論12
1.7有機化合物的來源12
1.8有機化合物的分類13
習題14
2有機化合物的異構(gòu)16
2.1構(gòu)造異構(gòu)16
2.2順反異構(gòu)17
2.2.1雙鍵化合物的順反異構(gòu)18
2.2.2環(huán)狀化合物的順反異構(gòu)19
2.3對映異構(gòu)19
2.3.1對稱因素與手性19
2.3.2手性分子與對映異構(gòu)體20
2.3.3對映異構(gòu)體的特性26
2.4構(gòu)象異構(gòu)28
2.4.1鏈狀化合物的構(gòu)象異構(gòu)29
2.4.2環(huán)狀化合物的構(gòu)象異構(gòu)31
習題34
3有機化合物的命名37
3.1烷烴的命名37
3.1.1烷烴的普通命名37
3.1.2烷烴的系統(tǒng)命名38
3.2含單官能團的鏈狀化合物的命名39
3.2.1含單官能團的鏈狀化合物的普通命名法39
3.2.2含單官能團的鏈狀化合物的系統(tǒng)命名法40
3.3環(huán)狀有機化合物的命名42
3.3.1脂肪族環(huán)狀化合物的命名42
3.3.2芳香烴的命名43
3.4含氮有機化合物的命名45
3.4.1硝基化合物和亞硝基化合物的命名45
3.4.2胺的命名46
3.4.3其它含氮化合物的命名46
3.5雜環(huán)化合物的命名47
3.5.1五元雜環(huán)化合物的命名47
3.5.2六元雜環(huán)化合物的命名48
3.5.3稠雜環(huán)化合物的命名48
3.5.4脂肪族雜環(huán)有機化合物的命名48
3.6多官能團有機化合物的命名49
3.7復雜化合物的命名方法51
習題51
4有機化合物的物理性質(zhì)53
4.1有機化合物的物理性質(zhì)與分子間作用力53
4.1.1分子間作用力53
4.1.2物理性質(zhì)54
4.2烴類化合物的物理性質(zhì)56
4.2.1烷烴的物理性質(zhì)56
4.2.2烯烴的物理性質(zhì)57
4.2.3炔烴的物理性質(zhì)58
4.2.4脂環(huán)烴的物理性質(zhì)58
4.2.5芳香烴的物理性質(zhì)59
4.3鹵代烴的物理性質(zhì)59
4.3.1鹵代烷烴的物理性質(zhì)60
4.3.2鹵代烯烴61
4.3.3鹵代芳烴61
4.4含氧化合物的物理性質(zhì)62
4.4.1醇的物理性質(zhì)62
4.4.2酚的物理性質(zhì)62
4.4.3醚的物理性質(zhì)63
4.4.4醛、酮、醌的物理性質(zhì)63
4.4.5羧酸及其衍生物的物理性質(zhì)64
4.5含氮化合物的物理性質(zhì)65
4.5.1胺和季銨的物理性質(zhì)65
4.5.2硝基化合物的物理性質(zhì)66
4.5.3重氮化合物的物理性質(zhì)66
4.5.4偶氮化合物的物理性質(zhì)67
4.6雜環(huán)化合物的物理性質(zhì)67
4.6.1五元雜環(huán)化合物的物理性質(zhì)67
4.6.2六元雜環(huán)化合物的物理性質(zhì)68
4.6.3稠雜環(huán)化合物的物理性質(zhì)68
習題69
5鏈烴的結(jié)構(gòu)、反應與制法70
5.1烷烴的結(jié)構(gòu)、反應與制法70
5.1.1烷烴的結(jié)構(gòu)70
5.1.2烷烴的反應70
5.1.3烷烴的來源和制法73
5.1.4典型的烷烴74
5.2烯烴的結(jié)構(gòu)、反應和制法74
5.2.1烯烴的結(jié)構(gòu)74
5.2.2烯烴的反應75
5.2.3烯烴的制備83
5.2.4典型的烯烴85
5.3炔烴的結(jié)構(gòu)、反應和制法86
5.3.1炔烴的結(jié)構(gòu)86
5.3.2炔烴的反應86
5.3.3炔烴的制備90
5.3.4典型的炔烴91
5.4共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)、反應和制法91
5.4.1共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)91
5.4.2共軛二烯烴的反應92
5.4.3共軛二烯烴的制法94
5.4.4典型的共軛二烯烴94
習題95
6碳環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)、反應與制法99
6.1脂環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)、反應與制法99
6.1.1脂環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)與張力學說99
6.1.2脂環(huán)化合物的反應100
6.1.3脂環(huán)化合物的制法101
6.2甾族化合物和萜類化合物101
6.2.1甾族化合物101
6.2.2萜類化合物105
6.3芳香烴的結(jié)構(gòu)、反應與制法106
6.3.1苯的結(jié)構(gòu)與反應106
6.3.2取代苯的反應與定位效應109
6.3.3多環(huán)芳烴的反應114
6.3.4稠環(huán)芳烴的反應115
6.3.5芳烴的來源和制法119
6.4非苯芳烴120
6.4.1芳香性——Hückel規(guī)則120
6.4.2幾種重要的非苯芳烴121
6.5富勒烯與杯芳烴123
6.5.1富勒烯123
6.5.2杯芳烴124
習題124
7鹵代烴的結(jié)構(gòu)、反應與制法129
7.1一鹵代烷烴129
7.1.1一鹵代烷烴的結(jié)構(gòu)129
7.1.2一鹵代烷烴的反應129
7.1.3一鹵代烷烴的制備135
7.1.4典型的一鹵代烷烴136
7.2鹵代烯烴136
7.2.1乙烯式鹵代烴137
7.2.2烯丙式鹵代烴137
7.3鹵代芳烴138
7.3.1鹵代苯及其衍生物138
7.3.2芐鹵140
7.4多鹵代烴140
7.4.1多鹵代烴的概述140
7.4.2幾種重要的多氯代烴141
7.4.3多氟代烴142
7.4.4有機氯農(nóng)藥143
習題143
8醇、酚、醚的結(jié)構(gòu)、反應與制法146
8.1醇的結(jié)構(gòu)、反應和制備方法146
8.1.1醇的結(jié)構(gòu)146
8.1.2醇的反應146
8.1.3醇的制備152
8.1.4典型的醇154
8.2酚的結(jié)構(gòu)、反應和制備方法155
8.2.1酚的結(jié)構(gòu)155
8.2.2酚的反應155
8.2.3酚的制備方法159
8.2.4典型的酚160
8.3醚的結(jié)構(gòu)、反應與制備方法162
8.3.1醚的結(jié)構(gòu)162
8.3.2醚的反應162
8.3.3醚的制備方法163
8.3.4環(huán)醚的反應和制備方法164
8.3.5典型的醚166
習題167
9醛、酮的結(jié)構(gòu)、反應和制法172
9.1醛、酮的結(jié)構(gòu)172
9.2醛、酮的反應172
9.2.1醛、酮的親核加成反應172
9.2.2醛、酮α-H的反應177
9.2.3醛、酮的氧化與還原反應180
9.3醛、酮的制法183
9.3.1通過醇的脫氫或氧化制備醛、酮183
9.3.2通過芳烴側(cè)鏈的氧化制備芳香族醛、酮184
9.3.3通過芳環(huán)的酰化反應制備芳香族醛、酮184
9.3.4通過炔烴水合反應制備醛、酮184
9.3.5通過烯烴的催化羰基化制備醛、酮185
9.3.6通過偕二鹵代烴水解制備醛、酮185
9.3.7通過羧酸或其衍生物與有機金屬反應制備醛、酮185
9.4典型的醛、酮186
9.5多官能團的醛、酮187
9.5.1二元醛、酮187
9.5.2α,β-不飽和醛、酮188
9.5.3醌190
9.5.4羥基醛、酮193
9.5.5鹵代醛、酮195
習題196
階段練習1202
階段練習2203
階段練習3205
10羧酸及其衍生物207
10.1羧酸207
10.1.1羧酸的結(jié)構(gòu)207
10.1.2羧酸的反應207
10.1.3羧酸的制法213
10.1.4典型的羧酸214
10.2羧酸衍生物215
10.2.1羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)215
10.2.2羧酸衍生物的反應216
10.2.3羧酸衍生物的制法224
10.2.4典型的羧酸衍生物226
10.2.5幾種特殊的羧酸衍生物227
10.3多官能團羧酸及其衍生物230
10.3.1二元酸及其衍生物230
10.3.2α,β-不飽和羧酸(酯)232
10.3.3鹵代羧酸(酯)234
10.3.4醇酸236
10.3.5酚酸239
10.3.6羰基酸(酯)241
10.3.7乙酰乙酸乙酯合成法和丙二酸
二乙酯合成法243
10.4油脂、磷脂和蠟244
10.4.1油脂與天然脂肪酸244
10.4.2磷脂247
10.4.3蠟248
10.5碳酸衍生物248
10.5.1碳酸的酰氯249
10.5.2碳酸酯250
10.5.3碳酸的酰胺250
10.5.4幾種特殊的碳酸衍生物251
10.5.5硫代碳酸衍生物252
習題254
11含氮化合物260
11.1硝基化合物與亞硝基化合物260
11.1.1硝基化合物的結(jié)構(gòu)260
11.1.2硝基化合物的反應260
11.1.3硝基化合物的制法261
11.1.4典型的硝基化合物262
11.1.5亞硝基化合物262
11.2胺263
11.2.1胺的結(jié)構(gòu)263
11.2.2胺的反應263
11.2.3芳香胺的親電取代反應268
11.2.4胺的制法270
11.2.5典型的胺272
11.3重氮化合物與碳烯275
11.3.1重氮化合物275
11.3.2碳烯和類碳烯277
11.3.3重氮化合物的制法278
11.4芳基重氮鹽278
11.4.1重氮鹽的結(jié)構(gòu)278
11.4.2重氮鹽的制法279
11.4.3芳基重氮鹽的反應279
11.5偶氮化合物與疊氮化合物282
11.5.1偶氮化合物282
11.5.2疊氮化合物283
11.6異腈與異氰酸酯285
習題286
階段練習4290
階段練習5291
階段練習6291
12雜環(huán)化合物294
12.1呋喃、噻吩和吡咯294
12.1.1呋喃、噻吩和吡咯的結(jié)構(gòu)294
12.1.2呋喃、噻吩和吡咯的性質(zhì)294
12.1.3呋喃、噻吩和吡咯的制法297
12.1.4呋喃、噻吩和吡咯的衍生物298
12.2唑及其衍生物299
12.2.1唑的結(jié)構(gòu)299
12.2.2唑的反應300
12.2.3唑的制法301
12.2.4唑的衍生物302
12.3吡啶及吡喃衍生物303
12.3.1吡啶的結(jié)構(gòu)303
12.3.2吡啶的反應303
12.3.3吡啶環(huán)的制法305
12.3.4吡啶衍生物306
12.3.5吡喃和吡喃酮307
12.4二氮六元雜環(huán)和三氮六元雜環(huán)308
12.4.1二氮六元雜環(huán)的結(jié)構(gòu)308
12.4.2二氮六元雜環(huán)的化學反應309
12.4.3二氮六元雜環(huán)的制法310
12.4.4二氮六元雜環(huán)衍生物311
12.4.5三氮六元雜環(huán)311
12.5稠雜環(huán)化合物312
12.5.1吲哚312
12.5.2喹啉及異喹啉314
12.5.3苯并吡喃和苯并吡喃酮317
12.5.4含多個雜原子的稠雜環(huán)化合物318
習題319
13紫外光譜，紅外光譜，核磁共振譜與質(zhì)譜322
13.1紫外光譜322
13.1.1紫外光譜的基本原理322
13.1.2紫外光譜圖的特征324
13.1.3影響紫外光譜的因素324
13.1.4各類有機化合物的紫外光譜326
13.1.5化合物結(jié)構(gòu)與λmax的關系328
13.1.6紫外光譜的應用328
13.2紅外光譜329
13.2.1紅外光譜基本原理329
13.2.2紅外光譜圖的特征331
13.2.3影響官能團吸收頻率的因素332
13.2.4有機化合物官能團的特征吸收333
13.2.5紅外譜圖的應用344
13.3核磁共振345
13.3.1核磁共振的基本原理345
13.3.21H NMR譜347
13.3.3核磁共振碳譜354
13.3.4二維核磁共振譜簡介357
13.4質(zhì)譜358
13.4.1質(zhì)譜概述358
13.4.2質(zhì)譜中離子的主要類型359
13.4.3質(zhì)譜圖的解析與應用362
13.5綜合運用四大譜推測化合物的結(jié)構(gòu)363
習題365
14碳水化合物370
14.1單糖的結(jié)構(gòu)370
14.1.1糖的開鏈結(jié)構(gòu)371
14.1.2單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)372
14.1.3葡萄糖的結(jié)構(gòu)373
14.2單糖的化學性質(zhì)375
14.2.1糖苷及衍生物的生成375
14.2.2糖的異構(gòu)化376
14.2.3糖的氧化376
14.2.4糖的還原與加成377
14.2.5醛糖的遞升與遞降379
14.3重要的單糖及類似物380
14.3.1核糖和脫氧核糖380
14.3.2氨基糖380
14.3.3維生素C381
14.4低聚糖381
14.4.1蔗糖381
14.4.2麥芽糖382
14.4.3纖維二糖383
14.4.4乳糖383
14.4.5棉子糖384
14.5多糖384
14.5.1纖維素384
14.5.2淀粉385
14.5.3糖元386
14.5.4半纖維素386
習題387
15氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)和核酸389
15.1氨基酸389
15.1.1氨基酸的結(jié)構(gòu)、分類和名稱389
15.1.2氨基酸的性質(zhì)390
15.1.3α-氨基酸的合成392
15.1.4α-氨基酸的用途及工業(yè)生產(chǎn)393
15.2多肽394
15.2.1多肽的結(jié)構(gòu)394
15.2.2多肽的合成396
15.3蛋白質(zhì)399
15.3.1蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)400
15.3.2蛋白質(zhì)的性質(zhì)402
15.4核酸402
15.4.1核酸的組成及結(jié)構(gòu)403
15.4.2脫氧核糖核酸(DNA)404
15.4.3核糖核酸(RNA)405
習題406
16合成高分子化合物409
16.1高分子化合物的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)409
16.1.1高分子的概念與分類409
16.1.2高分子化合物的結(jié)構(gòu)與聚集狀態(tài)410
16.1.3高分子鏈的柔軟性及其運動單元411
16.1.4高聚物的物理狀態(tài)411
16.2高分子化合物的合成413
16.2.1加聚反應413
16.2.2縮聚反應417
16.2.3開環(huán)聚合419
16.3高分子化合物的反應420
16.3.1官能團的反應420
16.3.2接枝反應420
16.3.3嵌段共聚反應421
16.3.4交聯(lián)反應421
16.3.5降解反應421
16.4高分子合成材料422
16.4.1合成塑料422
16.4.2工程塑料和黏合劑424
16.4.3離子交換樹脂426
16.4.4化學纖維427
16.4.5橡膠428
習題430
階段練習７430
階段練習8431
參考文獻434