有機合成化學(xué)

第1章 緒論
1.1 引言
1.2 有機合成的目的和設(shè)計
1.2.1 有機合成的目的
1.2.2 有機合成路線設(shè)計
1.3 有機合成的發(fā)展與作用
1.3.1 有機合成發(fā)展的條件
1.3.2 有機合成化學(xué)的作用
習(xí)題
第2章 氧化反應(yīng)
2.1 概述
2.2 高錳酸鹽氧化劑
2.2.1 概述
2.2.2 應(yīng)用
2.2.3 活性MnO2氧化劑
2.3 鉻化物氧化劑
2.3.1 概述
2.3.2 應(yīng)用
2.4 其他無機氧化劑
2.4.1 空氣
2.4.2 臭氧
2.4.3 高碘酸
2.4.4 二氧化硒
2.4.5 釕氧化劑
2.5 過氧化物氧化劑
2.5.1 過氧化氫
2.5.2 有機過氧酸及其酯類
2.6 有機物及鹽類氧化劑
2.6.1 異丙醇鋁
2.6.2 四醋酸鉛
2.6.3 二甲亞砜
習(xí)題
第3章 還原反應(yīng)
3.1 催化氧化
3.1.1 烯烴和炔烴的氫化
3.1.2 芳香化合物的氫化
3.1.3 醛和酮的氫化
3.1.4 腈、肟和硝基化合物的氫化還原
3.2 金屬與供質(zhì)子劑還原
3.2.1 概述
3.2.2 堿金屬
3.2.3 鎂和鎂汞齊
3.2.4 鋅與鋅汞齊
3.2.5 鐵和低鐵鹽
3.3 氫化鋰鋁和硼氫化鈉
3.3.1 氫化鋰鋁和硼氫化鈉還原劑的特征以及還原范圍
3.3.2 還原機理
3.3.3 LiAlH4的還原
3.3.4 NaBH4的還原
3.4 Wolff-Kishner-黃鳴龍還原法
3.5 烷氧基鋁還原劑(異丙醇鋁)
3.5.1 還原劑的特征
3.5.2 還原機理
3.5.3 實例
習(xí)題
第4章 烷基化反應(yīng)和?；磻?yīng)
4.1 常用的烷基化試劑——鹵代烷
4.1.1 鹵代烷用作C烷基化試劑
4.1.2 鹵代烷烴作為N-烷基化劑
4.1.3 鹵代烷作為O-烷基化試劑
4.2 常用的烷基化試劑——硫酸酯和磺酸酯
4.2.1 硫酸酯和磺酸酯用作N-烷基化試劑
4.2.2 硫酸酯和磺酸酯用作O-烷基化試劑
4.3 其他烷基化試劑
4.3.1 烯、炔
4.3.2 醇、醛和酮
4.3.3 環(huán)氧乙烷
4.4 N-酰化
4.4.1 用羧酸的N-?；?br /> 4.4.2 用酸酐的N一酰化
4.4.3 用酰氯的N一?；?br /> 4.4.4 用二乙烯酮的N_?；?br /> 4.5 O-_酰化
4.6 C-?；?br /> 4.6.1 Friedel-Crafts酰化反應(yīng)
4.6.2 芳環(huán)上的甲?；磻?yīng)
習(xí)題
第5章 縮合反應(yīng)
5.1 酯化反應(yīng)
5.1.1 用羧酸的酯化
5.1.2 用酰氯、酸酐、腈或酰胺進行酯化
5.1.3 用酯交換法進行酯化
5.2 羥醛縮合反應(yīng)
5.2.1 自身羥醛縮合反應(yīng)
5.2.2 交叉羥醛縮合反應(yīng)
5.3 Knoevengel反應(yīng)
5.4 Claisen縮合
5.4.1 酯酯縮合
5.4.2 酯酮縮合
5.5 Mannich反應(yīng)
5.6 Perkin，Stobbe和Darzens反應(yīng)
5.6.1 Perkin反應(yīng)
5.6.2 Stobbe反應(yīng)
5.6.3 Darzens反應(yīng)
5.7 Dieckmann反應(yīng)
5.8 Prins反應(yīng)
5.9 安息香縮合反應(yīng)
5.10 Pechmann反應(yīng)
習(xí)題
第6章 消除反應(yīng)
6.1 反應(yīng)機理和定位法則
6.1.1 反應(yīng)機理
6.1.2 定位法則
6.2 影響消除反應(yīng)的因素
6.2.1 α-、β位取代基和離去基團的性質(zhì)對消除反應(yīng)活性的影響
6.2.2 試劑因素
6.2.3 溫度
6.3 各種不同離去基團的消除反應(yīng)
6.3.1 脫水消除
6.3.2 脫鹵化氫消除
6.3.3 消除1，2-二鹵的反應(yīng)
6.3.4 酯基消除反應(yīng)
6.3.5 季銨堿的消除
6.3.6 β鹵醇消除次鹵酸
6.3.7 氧化胺的熱解(Cope消除反應(yīng))
6.3.8 環(huán)氧乙烷的脫氧
6.3.9 鄰位二羧酸的氧化脫羧
習(xí)題
第7章 分子重排反應(yīng)
7.1 親核重排
7.1.1 親核碳(碳正離子、碳烯)重排
7.1.2 親核氮(氮正離子、氮烯)重排
7.2 親電重排
7.2.1 法沃斯基重排(Fayourskii重排)
7.2.2 斯蒂文斯重排(Stevens重排)
7.2.3 維蒂希重排(Wittig重排)
7.2.4 弗瑞斯重排反應(yīng)(Fries重排)
7.2.5 Sommelet重排
7.3 σ鍵遷移重排
7.3.1 [3，3]遷移重排
7.3.2 [2，3]遷移重排
習(xí)題
第8章 環(huán)合反應(yīng)
8.1 概論
8.2 六元環(huán)的合成
8.2.1 六元脂環(huán)化合物的合成
8.2.2 六元雜環(huán)化合物——吡啶的合成
8.3 五元環(huán)的合成
8.3.1 五元脂環(huán)化合物的合成
8.3.2 含一個雜原子的五元雜環(huán)——呋喃、噻吩、吡咯的合成
8.4 四元環(huán)的合成
8.5 三元環(huán)的合成
習(xí)題
第9章 光學(xué)異構(gòu)體的拆分和不對稱合成
9.1 光學(xué)異構(gòu)體的拆分
9.1.1 直接結(jié)晶拆分法
9.1.2 化學(xué)拆分法
9.1.3 動力學(xué)拆分法
9.1.4 色譜拆分法
9.1.5 膜分離技術(shù)
9.2 不對稱合成
9.2.1 不對稱合成在測定對映體絕對構(gòu)型中的應(yīng)用及對映體純度的測定
9.2.2 不對稱合成的分類及實例
習(xí)題
第10章 保護基在有機合成中的應(yīng)用
10.1 胺的保護
10.1.1 N-?；桶被Ｗo基
10.1.2 N-烷基類氨基保護基
10.2 醇的保護
10.2.1 酯類保護基
10.2.2 醚類保護基
10.2.3 縮醛和縮酮衍生物保護基
10.3 1，2-二醇或1，3-二醇的保護
10.3.1 環(huán)縮醛、環(huán)縮酮保護基
10.3.2 環(huán)酯類保護基
10.3.3 硅氧衍生物保護基
10.4 酚與鄰苯二酚的保護
10.4.1 酚的烷基化和脫烷基化
10.4.2 酚的酰基化和脫?；?br /> 10.5 羧基的保護
10.5.1 酯類保護基
10.5.2 原酸酯類保護基
10.5.3 唑啉類保護基
10.6 羰基的保護
10.6.1 O，O-縮醛(酮)
10.6.2 S，S-縮醛(酮)
10.6.3 O，S-縮醛(酮)
10.6.4 烯醇醚和烯胺
習(xí)題
第11章 有機合成試劑
11.1 有機鎂試劑
11.1.1 格氏試劑的制備
11.1.2 格氏試劑的反應(yīng)
11.2 有機鋰試劑
11.2.1 有機鋰試劑的制備
11.2.2 有機鋰試劑的反應(yīng)
11.3 有機銅試劑
11.3.1 有機銅試劑的制備
11.3.2 有機銅試劑的反應(yīng)
11.4 磷葉立德
11.4.1 磷葉立德的制備及分類
11.4.2 磷葉立德的反應(yīng)
11.5 有機硼試劑
11.5.1 烴基硼烷的制備
11.5.2 烴基硼烷的反應(yīng)
11.6 有機硅試劑
11.6.1 烯醇硅醚
11.6.2 Peterson反應(yīng)
習(xí)題
第12章 逆合成分析與有機合成設(shè)計
12.1 逆合成分析法
12.2 合成路線設(shè)計
12.3 單官能團化合物的合成路線設(shè)計
12.3.1 簡單醇的合成
12.3.2 醇衍生物的合成
12.3.3 烯烴的合成
12.3.4 芳香酮的合成
12.3.5 簡單醛酮和羧酸的合成
12.4 雙官能團化合物的合成路線設(shè)計
12.4.1 β-羥基醛酮和α-β不飽和醛酮的合成
12.4.2 1，3一二羰基化合物的合成
12.4.3 1，5一二羰基化合物的合成
習(xí)題
第13章 近代有機合成方法
13.1 有機電化學(xué)合成
13.1.1 有機電化學(xué)合成技術(shù)
13.1.2 有機電化學(xué)合成方法
13.1.3 有機電化學(xué)在合成反應(yīng)中的應(yīng)用
13.2 微波輔助有機合成
13.2.1 微波輻射在有機合成中的應(yīng)用
13.2.2 微波有機合成技術(shù)面臨的困難與挑戰(zhàn)
13.3 相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)
13.3.1 相轉(zhuǎn)移催化機理
13.3.2 相轉(zhuǎn)移催化劑
13.3.3 相轉(zhuǎn)移催化劑在有機合成中的應(yīng)用
13.4 其他合成方法
13.4.1 固相合成
13.4.2 無溶劑反應(yīng)
13.4.3 離子液體
13.4.4 超臨界有機合成
習(xí)題
縮寫詞
參考文獻